Как и ожидалось, моя школьная романтическая жизнь не удалась

История рассказывает о Хачимане Хикигае, юноше с ярко выраженным циничным взглядом на жизнь. Он убеждён, что общение, дружба и романтические отношения — это лишь иллюзия, которой он не хочет поддаваться. В старшей школе Хикигая остаётся в стороне от бурной школьной жизни, считая своих одноклассников лжецами, которые только притворяются счастливыми. Его мечты? Их нет. Романтика? Лишь источник проблем. Девушки? «Враги общества». Таков его принцип, и он держится его с упрямством.

Однако всё меняется, когда Хикигая попадает в поле зрения своей учительницы японского языка. Она решает, что его цинизм и отчуждённость требуют кардинальных мер. В наказание за его саркастическое эссе о школьной жизни, учительница принуждает его вступить в загадочный клуб, который возглавляет самая красивая девушка школы — Юкино Юкиношита. С неохотой и сомнениями Хикигая соглашается, но у него нет ни малейшего представления о том, чем занимается этот клуб и какова его цель. Юкино объясняет, что клуб существует для того, чтобы помогать тем, кто в этом нуждается.

С первых же слов Юкино ставит перед Хикигаей задачу: помочь ему самому разобраться в своих проблемах. Однако Хикигая, упрямый и замкнутый, отказывается признавать, что у него есть какие-либо трудности. Между тем, Юкино, сама будучи загадочной и отстранённой, кажется, также скрывает свои истинные чувства. Вопрос встаёт ребром: может ли кто-то, кто сам нуждается в помощи, помочь другому? Так начинается их странное сотрудничество, в котором истина, ложь и человеческие эмоции переплетаются в сложном узоре.